Ácidos Carboxílicos

  Os ácidos carboxílicos são compostos orgânicos caracterizados pelo grupo carboxila (—COOH), nome e grupo que vem da junção “carbonila (—CO) + hidroxila (OH)”, ou seja, todo ácido carboxílico possui em pelo menos uma das extremidades da cadeia um carbono ligado a um oxigênio e a uma hidroxila . A fórmula estrutural plana da carboxila é:

  Esses compostos são ácidos fracos, mesmo assim são os compostos orgânicos mais ácidos. Quando têm mais de 10 carbonos, são conhecidos como ácidos graxos. No ser humano, esses ácidos estão presentes no suor, o que faz com que alguns animais reconheçam seus donos apenas pelo cheiro que exalam.

  Podem ser obtidos pela oxidação de álcoois ou aldeídos.

Nomenclatura oficial e usual
 

  A nomenclatura oficial é bem parecida com a dos hidrocarbonetos, apenas trocando a terminação para -óico e adicionando a palavra ácido na frente do nome. A numeração é feita começando pelo carbono da carboxila. Exemplo: Ácido etanóico. Outra forma de enumerar os carbonos, é utilizando letras gregas (alfa, beta, gama), contando a partir do carbono vizinho ao carbono da carboxila.

  A nomenclatura usual é bastante diversificada, levando em conta o lugar onde são encontrados esses compostos, sendo impossível criar uma regra para ela. Abaixo uma tabela dos nomes usuais, de acordo com o número de carbonos:

1 carbono = ácido fórmico (acido metanóico) (encontrado na formiga)
2 carbonos = ácido acético (ácido etanóico) (vinagre)
3 carbonos = ácido propiônico (ácido propanóico)
4 carbonos = ácido butírico (ácido butanóico) (manteiga rançosa)
5 carbonos = ácido valérico (ácido pentanóico) (extraido da planta Valeriana)
6 carbonos = ácido capróico (ácido hexanóico) (encontrado em caprinos)

   Entre os principais compostos da função dos ácidos carboxílicos utilizados no cotidiano, estão o ácido metanoico, mais conhecido como ácido fórmico, e o ácido etanoico ou ácido acético.

  O ácido fórmico é assim chamado porque foi obtido pela primeira vez através da destilação de formigas vermelhas. Esse ácido é o principal responsável pela dor intensa e coceira sentida na picada desse inseto.

  O ácido acético é o principal constituinte do vinagre, que é usado em temperos na cozinha, em limpezas e na preparação de perfumes, corantes, seda artificial e acetona.

O ponto de ebulição e de fusão desses ácidos é maior que o dos álcoois, em razão de possuirem pontes de hidrogênio dímeras (entre o oxigênio de ligação dupla, com o OH de outra molécula, e vice versa).

Questão de Enem:

• Sabões são sais de ácidos carboxílicos de cadeia longa utilizados com a finalidade de facilitar, durante processos de lavagem, a remoção de substâncias de baixa solubilidade em água, por exemplo, óleos e gorduras. A figura a seguir representa a estrutura de uma molécula de sabão.

Em solução, os ânions do sabão podem hidrolisar a água e, desse modo, formar o ácido carboxílico correspondente. Por exemplo, para o estearato de sódio, é estabelecido o seguinte equilíbrio:

Uma vez que o ácido carboxílico formado é pouco solúvel em água e menos eficiente na remoção de gorduras, o pH do meio deve ser controlado de maneira a evitar que o equilíbrio acima seja deslocado para a direita.

Com base nas informações do texto, é correto concluir que os sabões atuam de maneira:

1. A
    
   mais eficiente em pH básico.
2. B
    
   mais eficiente em pH ácido.
3. C
    
   mais eficiente em pH neutro.
4. D
    
   eficiente em qualquer faixa de pH.
5. E
    
   mais eficiente em pH ácido ou neutro.

Resposta Correta: A

• http://www.infoescola.com/quimica/acidos-carboxilicos/

Função Aldeído

  Os aldeídos são uma função orgânica cujas moléculas apresentam o grupo formila (H-C=O) ligado a um radical alifático (de cadeia aberta ou fechada) ou aromático.

A fórmula básica dos aldeídos é a de um álcool correspondente em número de carbonos menos dois átomos de hidrogênio, ou ainda, a substituição de dois átomos de hidrogênio de um hidrocarboneto por um de oxigênio.

De uma forma geral, os aldeídos de menor massa molecular apresentar odor desagradável (a exemplo do formol), enquanto que os de maior massa possuem odor agradável de frutas (odoríferos naturais).

Nomenclatura dos Aldeídos

  Como o grupo formilo só se apresenta nas extremidades das moléculas de aldeídos, não há necessidade de numerar o carbono no qual está ligado. Assim, deve-se nomear os radicais ligados à cadeia principal, nomear a cadeia quanto ao número de átomos de carbonos e à saturação das ligações, e completar com o sufixo "AL". 

Nomenclaturas Usuais

  Alguns aldeídos possuem nomenclatura usual reconhecida pela IUPAC. A nomenclatura usual é baseada em ácidos carboxílicos correspondentes com o número de átomos de carbono dos aldeídos.

Obtenção

  Os aldeídos podem ser obtidos pela redução de ácidos carboxílicos, ou pela oxidação parcial de alcoóis em meio ácido:

C₂H₅OH + ½ O₂ -> C₂H₄O + H₂O

Hidratação de Aldeídos

A hidratação de aldeídos pode ser feita através de vias ácidas ou básicas, sendo o produto final um diol (molécula de álcool com dois grupos hidroxila).

Questão Enem e Vestibular:

• (FMTM-MG) “O bom uísque se conhece no dia seguinte”. “Essa tequila você pode beber sem medo do dia seguinte”. Essas frases, comuns em propagandas de bebidas alcoólicas, referem-se à dor de cabeça que algumas bebidas causam. A principal responsável por ela é a substância chamada etanal. Assinale a alternativa que apresenta a função química e a fórmula estrutural dessa substância:

a) álcool, H₃C – COH.

b) aldeído, H₃C – CH₂OH.

c) aldeído, H₃C – COH.

d) álcool, H₃C – OH.

e) aldeído, H₃C – OH.

Resposta Correta: C

• http://www.infoescola.com/quimica/funcao-aldeido/

Função Cetona

  As cetonas são compostos orgânicos que contém o grupo funcional carbonila ligado a dois radicais.

Carbonila

  As cetonas são obtidas através da oxidação de álcoois secundários (o oxigênio se ligará ao hidrogênio do carbono secundário, o que é muito instável), que formará então a cetona + água:

Nomenclatura oficial e usual
  A nomenclatura oficial é praticamente igual à dos hidrocarbonetos apenas trocando o final O por ONA, e na nomenclatura usual, os radicais são unidos em uma só palavra (por número de carbonos, o menor primeiro), seguidos de cetona.

butanona (oficial)
metiletilcetona (usual)

butenona-3

propanona (oficial)
dimetilcetona (usual)
acetona (nome comercial)

  A propanona é a cetona mais importante. É mais conhecida como acetona, e é utilizada como solvente de tintas, removedor de esmaltes, etc. Seu cheiro é bastante forte e desagradável, sendo um líquido inflamável, volátil e incolor.

Questão Enem e vestibular:

• (Unisep) Por motivos históricos, alguns compostos orgânicos tem diferentes denominações aceitas como corretas. Alguns exemplos são o álcool etílico (C2H3O), a acetona (C3H6O) e o formaldeido (CH2O). Estes compostos podem também ser denominados, respectivamente, como:

a) hidroxietano, oxipropano e oximetano

b) etanol, propanol e metanal

c) etanol, propanona e metanal 

d) etanol, propanona e metanona

e) etanal, propanal e metanona 

Resposta correta: C

• http://www.infoescola.com/quimica/funcao-cetona/

Função Álcool

   São denominados álcoois todo composto orgânico que apresenta em sua estrutura a hidroxila ( -OH ), que deve estar ligada a um átomo de carbono saturado.

- Monoálcoois
São os compostos que apresentam apenas uma hidroxila. Exemplo:
CH₃-CH₂-OH (etanol)
CH₃-CH₂-CH₂-OH (propanol-1)

A hidroxila em monoálcoois pode estar ligada à carbono primário, secundário ou terciário, formando assim, álcool primário, secundário e terciário, respectivamente.

- Diálcoois

Possuem duas hidroxilas. Exemplo:
HO-CH₂-CH₂-OH

Obs: não existem álcoois com duas hidroxilas no mesmo carbono. Quando isso acontece, o composto fica instável, e transforma-se em aldeídos.

- Poliálcoois
Possuem três ou mais hidroxilas:

Nomenclatura 
A nomenclatura dos álcoois é bastante semelhante à dos hidrocarbonetos:

- Prefixo do número de carbonos (met, et, prop, but, ...) + tipo de ligações (an, en, in, dien, ...) + OL
- A numeração da cadeia principal começa da ponta mais próxima à hidroxila. Se a hidroxila estiver exatamente no meio da cadeia, a numeração deverá ser feita de acordo com a insaturação, e por último, pela ramificação.

Questão de Enem: 

• (Enem 2010) No que tange à tecnologia de combustíveis alternativos, muitos especialistas em energia acreditam que os alcoóis vão crescer em importância em um futuro próximo. Realmente, alcoóis como metanol e etenol têm encontrado alguns nichos para uso doméstico como combustíveis há muitas décadas e, recentemente, vêm obtendo uma aceitação cada vez maior como aditivos ou mesmo como substitutos para a gasolina em veículos. Algumas das propriedades físicas desses combustíveis são mostradas no quadro seguinte.

Dados: Massas molares em g/mol: H = 1,0; C = 12,0; O = 16,0.

Considere que, em pequenos volumes, o custo de produção de ambos os alcoóis seja o mesmo. Dessa forma, do ponto de vista econômico, é mais vantajoso utilizar

1. A
    
   metanol, pois sua combustão completa fornece, aproximadamente, 22,7 kJ de energia por litro de combustível queimado.
2. B
    
   etanol, pois sua combustão completa fornece, aproximadamente, 29,7 kJ de energia por litro de combustível queimado.
3. C
    
   metanol, pois sua combustão completa fornece, aproximadamente, 17,9 MJ de energia por litro de combustível queimado.
4. D
    
   etanol, pois sua combustão completa fornece, aproximadamente, 23,5 MJ de energia por litro de combustível queimado.
5. E
    
   etanol, pois sua combustão completa fornece, aproximadamente, 33,7 MJ de energia por litro de combustível queimado.

Resposta Correta: D

• http://www.infoescola.com/quimica/funcao-alcool/

Petróleo: mistura de hidrocarbonetos

Petróleo: mistura de hidrocarbonetos

  O Petróleo é um produto da transformação da matéria orgânica (encontrada no fundo dos mares ou em terra) que passou por modificações ao longo de milhares de anos. O nome dado a essa espécie deriva do latim: petra = pedra, oleum = óleo e, como o próprio nome já diz, é um líquido oleoso (denso e de cor escura), extraído da pedra.

  
Composição química do Petróleo:Esta matéria é composta por produtos nitrogenados e sulfurados (derivados do nitrogênio e enxofre), oxigênio e matéria orgânica decomposta. É considerado uma mistura de hidrocarbonetos porque seus derivados possuem de 1 a 38 carbonos em suas cadeias estruturais, como também hidrogênio.

O petróleo é um dos recursos naturais de que mais dependemos no dia-a-dia, estando presente em inúmeros produtos pelo fato de compor suas matérias-primas. É um recurso não renovável, pelo fato de que a sua recomposição na natureza não se dá em tempo compatível com o seu uso, já que leva milhões de anos para se recompor e pode ser consumido em segundos. 

Os hidrocarbonetos não são apenas de um único composto químico, sendo separados por meio de um processo de destilação fracionada e usados como matéria-prima para gás de cozinha, gasolina, querosene, óleo diesel, betume, entre outros.

Estes hidrocarbonetos são subdivididos nos seguintes grupos: alcanos (cadeia aberta / ligações simples); alcenos, alquenos (cadeia aberta / 1 ligação dupla); alcinos ou alquinos (cadeia aberta / 1 ligação tripla); alcadienos ou dienos (cadeia aberta / 2 ligações duplas); ciclanos (cadeia fechada em ligação simples); ciclenos (cadeia fechada com uma ligação dupla) e aromáticos (com anel aromático/ benzênico).

Questão de vestibular e Enem:

• (Unioeste 2012) A respeito das propriedades físicas e químicas dos combustíveis (gasolina e álcool), e da interação destes com a água, são feitas as seguintes afirmações: 

I. A gasolina é composta principalmente por hidrocarbonetos saturados contendo de 5 a 12 carbonos na cadeia; 

II. O álcool é miscível na água devido às interações por ligações de hidrogênio existentes entre ambos compostos;

III. A densidade da água é menor do que a densidade da gasolina;

IV. O álcool, denominado etanol pela IUPAC, não é um combustível renovável;

V. A gasolina, derivada do petróleo, é um combustível fóssil assim como o carvão mineral. 

São corretas as afirmativas:

a) I, II e III. 

b) III, IV e V. 

c) I, IV e V. 

d) II, III e IV. 

e) I, II e V. 

Resposta correta: E

• http://mundoeducacao.bol.uol.com.br/quimica/petroleo-mistura-hidrocarbonetos.htm